سنتز تک مرحله‌ای مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول با اتصال‌های متنوع

تیازول یا ۱،۳-تیازول ترکیب هتروسیکلی است که دو اتم نیتروژن و گوگرد به عنوان بخشی از حلقه پنج عضوی آروماتیک آن هستند. تیازول و مشتقات آن ۳،۱-آزویی است که یک نیتروژن و یک هترواتم دیگر در ۵ عضوی بجای نیتروژن دیگر آن جایگزین شده است. سیستم حلقه تیازول در بسیاری از ترکیبات طبیعی یافت شده است و از اهمیت بیولوژیکی ویژه‌ای برخوردار است. حلقه تیازول در تیامین(ویتامین B₁ که برای عملکرد طبیعی و متابولیسم کربوهیدرات حیاتی است)، آنتی‌بیوتیک­های پنی‌سیلینو باسیتراسین وجود دارد. تیازول­ها همچنین به عنوان یک حد‌واسط در تولید بسیاری از داروهای سنتزی مثل داروی ضد میکروبی سولفاتیازو، داروی ضد تشنج ریلوزو، ضد افسردگی پرامی­پکسول، داروی ضد آسم سینالوکست،و همچنین قارچ­کش­ها و رنگ­ها استفاده ‌می‌شوندt

نوع فایل :word

تعداد صفحات :۹۴

*———————————–*

فصل اول: مقدمه و تئوری

۱ مقدمه

۱-۱ تیازول

۱-۲ سنتز

۱-۲-۱ سنتز تیازولها از ترکیبات α-هالوکربونیل و مشتقات آن (سنتزهانش)

۱-۲-۲ سنتز تیازولها از ترکیبات آسیل آمینو کربونیل و پنتاسولفید فسفر (سنتز گابریل)

۱-۲-۳ سنتز تیازولها از بازآرایی α-تیوسیاناتو کتون-ه

۱-۲-۴ سنتز تیازولها از α-آمینو نیتریل-ها

۱-۲-۵ سنتز مشتقات تیازول بر پایه پیرازول

۱-۲-۶ سنتز تک‌ظرفی تیازول‌ها در فاز آبی

۱-۲-۷ سنتز تیازول از ایندانون

۱-۲-۸ سنتز تیازول با استفاده از کاتالیزگر سزیم کربنات

۱-۲-۹ سنتز تیازول با استفاده از تیواوره نامتقارن

۱-۲-۱۰ سنتز مشتقات تیازول با استفاده از مشتقات کربوتیوآمید

۱-۲-۱۱ سنتز تیازول با استفاده از پیپیرازین تیوآمید

۱-۲-۱۲ سنتز تیازول تیوسمی‌کاربازون

۱-۲-۱۳ سنتز بیس تیازول در شرایط بدون حلال

فصل دوم: بحث و نتیجه‌گیری

۲-۱ هدف تحقیق

۲-۲ روش تحقیق

۲-۳ مکانیسم واکنش

۲-۴ بررسی اثر ضد باکتریایی ترکیبات سنتز شده با استفاده از روش MIC

۲-۵ نتیجه‌گیری

۲-۶ پیشنهاد برای کار‌های آینده

فصل سوم: کار‌های تجربی

۳ کارهای تجربی

۳-۱ تکنیک‌های عمومی

۳-۲ روش عمومی تهیه مشتقات بیس استوفنون (a-h3)

۳-۳ ترکیب ۱،΄۱-((بوتان-۴،۱-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(۴،۱-فنیلن))دی‌اتانون (a3)

۳-۴ ترکیب ۱،΄۱-((پنتان-۱،۵-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(۴،۱-فنیلن))دی‌اتانون (b3

۳-۵ ترکیب ۱،΄۱-((هگزان-۱،۶-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(۴،۱-فنیلن))دی‌اتانون (c3)

۳-۶ ترکیب ۴،΄۴-((۴،۱-فنیلن‌بیس‌(متیلن)بیس(اکسی)بیس(۴،۱-فنیلن)دی‌اتانون (d3

۳-۷ ترکیب ۳،΄۳-((بوتان-۴،۱-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(۱،۳-فنیلن))دی‌اتانون (e3)…

۳-۸ ترکیب ۳،΄۳-((پنتان-۱،۵-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(۱،۳-فنیلن))دی‌اتانون (f3)

۳-۹ ترکیب ۳،΄۳-((هگزان-۱،۶-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(۱،۳-فنیلن))دی‌اتانون (g3)

۳-۱۰ ترکیب ۳،΄۳-((۴،۱-فنیلن)بیس(متیلن) بیس(اُکسی)بیس(۱،۴-فنیلن))دی‌اتانون (h3)…

۳-۱۱ روش عمومی تهیه ترکیبات تیازول…

۳-۱۲ ترکیب ۴-(۴-(۴-(۴-(۲-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین (a4)

۳-۱۳ ترکیب ۴-(۴-(۵-(۴-(۲-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین (b4)

۳-۱۴ ترکیب ۴-(۴-(۶-(۴-(۲-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین (c4)

۳-۱۵ ترکیب ۴-(۴-(۶-(۴-(۲-آمینوتیازول-۴-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین (d4)

۳-۱۶ ترکیب ۴-(۳-(۴-(۳-(۲-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین (e4)

۳-۱۷ ترکیب ۴-(۳-(۵-(۳-(۲-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین (f4)

۳-۱۸ ترکیب ۴-(۳-(۶-(۳-(۲-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-۲-

آمین (g4)53

۳-۱۹ ترکیب۴-(۳-(۶-(۳-(۲-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین (h4)

۳-۲۰ ترکیب ۴-(نفتالن-۶-ایل)تیازول-۲-آمین (۷)

۳-۲۱ تست زیستی

فصل چهارم: طیف‌ها

طیفIR  ۱،΄۱-((بوتان-۴،۱-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(۴،۱-فنیلن))دی‌اتانون

طیف IR 1،΄۱-((پنتان-۱،۵-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(۴،۱-فنیلن))دی‌اتانون

طیف IR 1،΄۱-((هگزان-۱،۶-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(۴،۱-فنیلن))دی‌اتانون

طیف IR 4،΄۴-((۴،۱-فنیلن‌بیس‌(متیلن)بیس(اکسی)بیس(۴،۱-فنیلن)دی‌اتانون

طیف IR 3،΄۳-((بوتان-۴،۱-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(۱،۳-فنیلن))دی‌اتانون

طیف IR 3،΄۳-((پنتان-۱،۵-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(۱،۳-فنیلن))دی‌اتانون

طیف IR 3،΄۳-((هگزان-۱،۶-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(۱،۳-فنیلن))دی‌اتانون

طیف IR 3،΄۳-((۴،۱-فنیلن)بیس(متیلن) بیس(اُکسی)بیس(۱،۴-فنیلن))دی‌اتانون

طیف IR 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین

طیف ۱H NMR 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین

طیف ۱۳C NMR 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین۶۴

طیف IR 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین

طیف ۱H NMR 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین

طیف ۱۳C NMR 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین

طیف IR 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین

طیف ۱H NMR 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین

طیف ۱۳C NMR 4-(4-(6-(4-(2-آمینوتیازول-۴-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل) تیازول-۲-آمین

طیف IR 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین

طیف ۱H NMR 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین

طیف ۱۳C NMR 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین

طیف IR 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین

طیف ۱H NMR 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین

طیف ۱۳C NMR 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین

طیف IR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین

طیف ۱H NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین

طیف ۱۳C NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین

طیف ۱H NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)

تیازول-۲-آمین

طیف IR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو‌تیازول-۴-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین

طیف ۱۳C NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو‌تیازول-۴-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)

تیازول-۲-آمین

طیف IR 4-(نفتالن-۶-ایل)تیازول-۲-آمین

طیف ۱H NMR 4-(نفتالن-۶-ایل)تیازول-۲-آمین

طیف ۱۳C NMR 4-(نفتالن-۶-ایل)تیازول-۲-آمین