سنتز موثر سه جزئی مشتقات جدید 4-آریل-5-(ترشری-بوتیل¬آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)فوران-3-کربونیتریل

در این تحقیق روشی مستقیم و کارآمد برای تهیه مشتقات جدید ۴-آریل-۵-آمینو فوران از طریق واکنش تک ظرفی سه جزئی ۳-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-۳-اکسو پروپان نیتریل، ترشری بوتیل ایزوسیانید و آلدهید های آروماتیک، در حلال EtOH و استفاده از DABCO به عنوان کاتالیزگر در شرایط رفلاکس ارایه شده است. در این روش مشتقات جدید ۴-آریل-۵-(ترشری-بوتیل آمینو)–۲-(۱-متیل-۱H-پیرول-۲-ایل)-فوران-۳-کربونیتریل، با بازده های ۸۰-۶۵% سنتز شدند.نظر به اینکه در پایان نامه حاضر ۴-آریل-۵-آمینو فوران های با استخلاف پیرول با استفاده از واکنش های چند جزئی مورد مطالعه قرار گرفته اند، ابتدا مقدمه کوتاهی در مورد واکنش های چندجزئی، پیرول و فوران ارایه می شود.واکنش های چند جزئی بیش از ۱۵۰ سال است که شناخته شده اند. در این واکنش ها سه یا چند واکنش دهنده با هم در یک واکنش شیمیایی برای تشکیل یک محصول که حاوی بخش های قابل توجهی از تمام اجزا اولیه واکنش است، شرکت می کنند.واکنش های چند جزئی به دلیل سهولت اجرا، صرفه جوئی در زمان و بطور کلی بازده بالا و کاهش تشکیل محصولات نا خواسته توجه زیادی را در شیمی ترکیبی در صنعت و دانشگاه به خود جلب کرده اند. این واکنش ها از لحاظ اقتصادی بسیار سودمند بوده وکاربردشان در کشف داروها، علوم مواد و سنتز مواد طبیعی نشان دهنده اهمیت بالای آن ها است

نوع فایل :word

تعداد صفحات :۸۴

فصل اول: مقدمه و نتیجه گیری

مقدمه

واکنش های چند جزئی

پیرول

فوران

مروری بر انواع روش های سنتزی فوران های استخلاف دار

استفاده از متیلننیترواکسوفنیلهپتانوئیک اسید اتیل استر

تهیه از سیانو استیل ایندول

استفاده از آروئیل کلرید و دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات

استفاده از ترکیبات ، دی کربونیلی و پروپارژیل الکل ها

استفاده از آلکین،دی ال ها در حضور کاتالیزگر روتنیم

با استفاده از آریلیدن مالونات ها و ،بوتین دی ال ها

تهیه از کتون ها و هالو کتون ها

با استفاده از اکسایش ،دی هیدرو پیریدین ها

تهیه از استیلآریلپنتن،دی اون ها

تهیه از استر و آلکین برمید در حضور اسید لویس و یک باز

تهیه از آزولناکسو پروپیو نیتریل

فصل دوم: بحث و نتیجه گیری

هدف تحقیق

تهیه ی (متیلHایل)اکسوپروپان نیتریل

تهیه ی (ترشریبوتیل آمینو)(متیلHپیرولایل)(پاراتولیل)فورانکربونیتریل (a)

مکانیسم

نتیجه گیری

پیشنهاد برای کارهای آینده

فصل سوم: کارهای تجربی

کارهای تجربی

تهیه ی (ترشریبوتیل آمینو)(متیلHپیرولایل)پارا تولیلفوران کربونیتریل (a)

تهیه ی (ترشریبوتیل آمینو)(متوکسی فنیل)(متیلHپیرولایل) فورانکربونیتریل (b)

تهیه ی (ترشریبوتیل آمینو)(کلرو فنیل)(متیلHپیرولایل) فورانکربونیتریل (c)

تهیه ی (ترشریبوتیل آمینو)(متیلHپیرولایل)(متیل سولفونیلفنیل)فورانکربونیتریل (d)

تهیه ی (برمو فنیل)(ترشریبوتیل آمینو)(متیلHپیرولایل)فورانکربونیتریل (e)

تهیه ی (ترشریبوتیل آمینو)(،دی کلرو فنیل)(متیلHپیرولایل)فورانکربونیتریل (f)

تهیه ی (ترشریبوتیل آمینو) (متیلHپیرولایل)(نیترو فنیل)فورانکربونیتریل (g)

فصل چهارم: طیف ها

طیف   FTIR(متیلHپیرولایل)اکسو پروپان نیتریل()

(ترشریبوتیل آمینو)(متیلHپیرولایل)پارا تولیلفورانکربونیتریل (a)

FTIR

H NMR

C NMR

(ترشریبوتیل آمینو)(متوکسی فنیل)(متیلHپیرولایل) فورانکربونیتریل (b)

FTIR

H NMR

C NMR

(ترشریبوتیل آمینو)(کلرو فنیل)(متیلHپیرولایل) فورانکربونیتریل (c)

FTIR

H NMR

C NMR

(ترشریبوتیل آمینو)(متیلHپیرولایل)(متیل سولفونیلفنیل)فورانکربونیتریل (d)

FTIR

H NMR

C NMR

(برمو فنیل)(ترشریبوتیل آمینو)(متیلHپیرولایل)فورانکربونیتریل (e)

FTIR

H NMR

C NMR

(ترشریبوتیل آمینو)(،دی کلرو فنیل)(متیلHپیرولایل) فورانکربونیتریل